《永远十六岁》电影报告28岁的女主角无法承受男友求婚的压力，她采用以与中学生交朋友的方式来隐藏。凯拉·奈特莉在片中扮演一个叫做“梅根”（Megan）的年青女人，她的男友（马克·韦伯）筹备了一场别出心裁的求婚，结果吓坏了她，于是借着休假的表面和16岁的妹妹安妮卡（科洛·莫瑞兹）所有找了个地方躲了起来。萨姆·洛克威尔在片中将扮演一个叫做“克莱格”（Craig）的老男人。