《西关大少》周天赐（张智霖饰）是广运船行老板周明轩（刘松仁饰）独子，骄纵但善良。自从夜香妹何双喜（佘诗曼饰）得到父亲特许处处看管本人后，不得不收敛许多。二人亦渐渐成为斗气冤家。明轩与卿（赵雅芝饰）真心相爱，但是卿出身低微，一直不求名份地照顾明轩与船行的生意。自从请到卿的大哥伍晚成帮船行工作，明轩渐渐放下重担，与卿享受生存，同时养病。然而伍晚成早就看重船行这块肥猪肉，连同外人，渐渐鲸吞船行，导致船行面临崩溃危机。天赐在危机中开始懂事，为家庭分忧。然而与双喜的感情遭遇命运的戏弄，双喜更嫁作他人妇。人生的笔画会如何书写？天赐能让船行振作，又能与双喜重合吗？