《情书1995》日本神户一个下雪的冬日，渡边博子（中山美穗饰）在前未婚夫藤井纪二周年之际再次悲痛欲绝。正因为抑制不住对已故爱人的思念，渡边博子在高中同学读书的时候，在小樽市创造了地址时，就跟着发了一封他以为是上天堂的情书。没想到渡边博子很快就收到了签名回复。进一步了解后，她知道这个藤井是她这个年纪的女孩，也是男友藤井（柏原隆饰）小时候的同学。渡边博子为了更详细地了解初中情人的情况，开始与女藤井互通书信。而在不断的回忆中，藤井树逐渐发现，与她少年时代同名的藤井树，对自己隐藏着一种柔情。