《假如爱有天意》2003年的大学生子熙（孙艺珍饰）某天收拾房间，无意中发现了一个装满妈妈竹熙（孙艺珍饰）留下的情书的神秘盒子。一边看一边重温妈妈初恋的回忆。1968年，纯洁可爱的少女珠熙对穷学生俊河（曹承佑饰）一见倾心。由于珠熙显赫的家世背景，他们的爱情陷入了格格不入的痛苦纠葛。子熙2003年的爱情也是坎坷的。她暗恋戏剧社的尚敏（赵银成饰），却一直无法表达爱意。巧妙的是，子熙发现妈妈的初恋故事和自己的经历很吻合。我能快乐吗？还是像妈妈一样难找？