《红橡树第一季》本剧故事发生在一家乡村俱乐部里，是网球版（Caddyshack）。1985年夏天，20出头的年轻人DavidMyers在位于新泽西州的犹太红橡树乡村俱乐部里谋得一份职业网球助理的工作，他试图通过这份工作来决定自己究竟想要怎样的生活。RichardKind表演David的父亲SamMyers，他一直希望儿子能成为一名会计师。在一次心脏病爆发之后，Sam确信自己不久于人世，于是将一些惊人的秘密报告了David。从此以后，这对父子的关系变得格外尴尬。