《高跟鞋先生》宅男游戏设计师杭远（杜江饰），从小就暗恋同校才女李若欣（薛凯琪饰），可每次要表白的功夫她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜Sammi（李媛饰）越走越近。杭远顿时万念俱灰，于是富二代“好基友”林森森（陈学冬饰）倡导他做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。阴差阳错下，杭远竟成为了网络红人，一时间得意无限。然而好景不长，若欣很快识破了他们的“计谋”。他该如何挽回和女神的分割的联系，并胜利和她在所有呢？