《疯狂愚蠢的爱》卡尔·韦弗（史蒂夫·卡瑞尔SteveCarell饰）人到中年，中年危机如约到来——妻子艾米丽（朱丽安·摩尔JulianneMoore饰）提出离婚，令他面对儿女不知所措。重回情场的卡尔发现自己已经脱离男欢女爱的时代了，幸而碰到泡妞能手雅各·帕尔默（瑞恩·高斯林RyanGosling饰），帮他重整行头，教他当今最时髦的方法俘获女人芳心。卡尔重战情场了，反而是雅各遇上感情烦恼，他遇见一个叫汉娜（艾玛·斯通EmmaStone饰）的姑娘，令他发现真爱原来和招数、游戏基础无关，他不再在意是否“泡到”她，宁愿和她聊一整夜。女人缘变好的卡尔渐渐发现家庭仍是自己最大担心，雅各渐渐发现自己愿意为汉娜放弃花花公子的日子，加上卡尔13岁的小儿子也开始情窦初开为爱烦恼，爱有多疯狂，又有多笨拙，在汉娜恭请雅各回家吃饭的那刻，毕竟见了分晓……