《赌城圣约翰》约翰（史蒂夫布西密饰）是个倒霉的赌徒。在牌桌上输掉了很多场战斗之后，约翰毕竟读过失败带给他的座右铭，那就是让他放弃赌博，找份工作，脚踏实地做一个普通人。就这样，约翰在一家汽车保险公司找到了一份毫无价值的工作。在处理各种日常琐事的同时，约翰不得不阻止心中的恶魔。有一天，他的老板告诉约翰协助一名名叫维吉尔（罗曼尼马尔科）的谎言侦探观察一起奇怪的车祸。这大概是约翰唯一一次升职的机会了。与此同时，约翰认识了一位名叫吉尔（莎拉·西尔弗曼饰）的女同事，两人的互娱逐渐升级为爱情。