《比悲伤更悲伤的故事》唱片业高阶主管柏翰与辅助安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最凄怆的事〉的原作曲与作词人的下落,在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘扶助下,揭开K张哲凯与Cream宋媛媛这对恋人的悲伤恋情故事,以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy的相爱相杀。