《樱桃呀，恋爱吧》Cherry（刘献静饰）在家人中奖那天与男友分手。在接下来的5年里，Cherry自己成了房东，并打电话给另外三个朋友一起住。Cherry是一名自由作家，一直在家里写作，5年来从未谈过恋爱。不仅是她，屋子里的其他女孩都没有恋爱。无论是成功的李云锦（姜继华饰）还是高中老师颜娜恩（韩松熙饰），就连美丽的月亮小英（河士恩饰）也是单身。娜恩学校来了一位新来的外教，高大帅气，正是娜恩的理想型；所以Young从来不缺男人，也有站在路边聊天的男人；云锦似乎也遇到了一个有缘人；Cherry的单身生活一团糟，她的写作屡屡失败，她的书也不见踪影。更重要的是，她始终是其中的一部分。樱桃感到不安和焦虑。她反省自己。她不能谈恋爱的原因是什么？在这个问题上，周围的人比她还着急，“樱桃，谈恋爱吧！”