《新恋爱世纪》气质不俗的美穗（刘嘉玲）虽只是一名普遍的化妆品销售员，却有满怀抱负，当生活中遭遇不顺心的事时，一想起一表人才将来定会出人头地的男友比尔（凌晨）就会重拾信心。但比尔空有经济头脑始终寻不到机遇，辛苦多年仍是普通小职员一名，终令美穗彻底失望离他而去。数年后，比尔功成名就，也有了名叫雪儿（舒淇）的影星女友寄放感情。比尔和美穗又在东京相遇时，比尔发现自己仍深深爱着美穗，但此时美穗即将与江湖老大“和平哥”结婚。为了不让遗憾再次发生，比尔放下雪儿发端与“和平哥”展开爱情比赛，却也没能将美穗挽留。比尔忧伤之际，发现真爱（ANNLEE）其实从来在身边。