《我爱上的人是奇葩第一季》在一场婚礼上，吉米（克里斯·吉尔饰）被扫地出门，尴尬之际，他遇到了一位美丽的姑娘格蕾琴（阿雅·卡什饰）。但这绝不是传统意义上的浪漫邂逅。Jimmy自私恶毒，Gretchen不守规矩，一个过时的作家卖不出去他的书，他很苛刻，他为前女友的婚礼报仇；一个是管理乐队的经理。人有一堆小瑕疵和坏习惯，私生活一团糟。他们都没有认真对待这段关系，也不想开始一段长期的关系。然而，在一夜情之后，本以为自己永远不会爱上别人的吉米和格蕾琴，却把他们的关系变成了他们无法控制的东西。此外，故事还围绕着吉米的室友和格蕾琴最好的朋友展开。四个人都充满了遗憾和烦恼。他们每个人都有自己的生活要面对，但命运将他们联系在一起。