《生活艰难也许快乐》自上次一别已过程了八年时间，因为某件事，当年的好朋友贵田春彦（大野智饰）、二叶廉太郎（松本润饰）、冈野瞬（相叶雅纪饰）和鸭川忠（樱井翔饰）再度聚首。虽然恩田琢磨（二宫和也饰）暂时缺席，不过并不妨碍四人坐在裸男酒馆里叙旧畅谈。留着夸张胡子的春彦娶了前女友的妈妈，头上绿帽光芒四射；忠总想给儿子注入男子汉气概，但和妻子的观念相左；廉太郎娶了奇葩的冲绳女郎，开起了蛋糕连锁店；瞬在事业上兜兜转转，突发奇想闯出自己的品牌。未过多久，一身奇怪打扮的琢磨带着宏大的家族成员加入进来。而今成为社会人年过三十的好朋友们，此时此刻又有着怎样的心情呢？