《确定地可能》威尔（瑞安·雷诺兹）的女儿玛雅（阿比盖尔·布雷斯林）放学回家，尖叫着要父亲告诉她她的爱情故事。1992年，威尔暂时分居的女友艾米丽（伊丽莎白·班克斯ElizabethBanks饰）只身来到纽约发展事业。他是帮助克林顿竞选总统的竞选团队的一员。成员。威尔雄心勃勃，但他的事业并没有想象中那么顺利。爱情之路也是如此。孤独的威尔与队员艾波（艾拉菲舍尔IslaFisher饰）和记者夏曼（蕾切尔薇姿RachelWeisz饰）建立了暧昧关系。同样出轨的艾米丽分手了。甚至在Will在纽约站稳脚跟，有了自己的公司之后，依然在这三个女人中间徘徊，谁才是他的真爱？