《漫步夏威夷》在杂志社担任编辑的小山田美里（荣仓奈奈饰）无奈接受身为空姐的好友爱子（中村由里饰）的委托，为她策划“二次会面”爱子在夏威夷的婚礼。已经厌倦了编辑部一堆乱七八糟的事情的她，以故作私密的方式取得了主编的同意，终于踏上了轻松的夏威夷之旅。在当地，她结识了四处游荡、渴望嫁入豪门的拜金女小倩（高桥凛饰）和寻找西装皮具商机的勉（濑户浩史饰）鞋子，看似贫穷却充满生机。自信端庄的千也（加濑凉饰）。夏威夷的美景就像一场关于天堂的梦，但梦终会醒来，所有在这里徘徊的人都会找到前进的方向。快乐的日子即将过去，诗莉和她的新朋友们陆续出发了……