《恋爱世纪1997》KatariTetsuhei（木村拓哉饰）在广告公司工作，性格洒脱洒脱，总是很难与创意部门勾结。他的老板一怒之下调到销售部，需要向客户点头鞠躬。这是糟糕的一天。对于售货员上杉理子（松隆子饰）来说，那天也是阴森森的。她刚刚被男朋友甩了。两人在公交车站相遇，彻夜唱K开房。事实上，什么也没发生。第二天哲平又在营业部见到了Riko，发现他们已经是同事了，活泼可爱的Riko很受同事们的欢迎。一直痴迷于高中女友水原早苗（理沙润饰）的哲平，在这一天重逢。哲平高兴极了。已婚的早苗试图隐瞒婚姻中出现的问题，但无法阻止自己靠近哲平。梨子已经爱上了哲平，默默地为他做了很多。和理子在一起，哲平也觉得很开心。当梨子向铁平提出明确的关系时，铁平退缩了。梨子买了哲平最喜欢的书，让早苗交给哲平。早苗用办法把铁平留在身边，错过了约会。哲平赶到约会地点的时候，伊人已经不在了。但丽子的告白却在大银幕上播放。哲平被梨子深深打动，也以同样的方式向梨子表白。两人甜蜜恩爱，但潇洒而习以为常的哲平并不确定自己能不能就此止步。梨子对这样的哲平很失望，辞职回老家，等待哲平做最后的决定。