《老友记第五季》罗斯（大卫·施维默饰大卫·施维默）和艾米丽仍然结婚，但因为不忍与瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿饰）共存，两人最终离婚。罗斯搬出了公寓，找到了一个离每个人都很近的新地方，但因为冒犯了老板而丢掉了博物馆的工作。菲比生了一个男孩和两个女孩，故意留下一个孩子，但哥哥不肯答应。经过一夜情后，钱德勒（马修·佩里饰）和莫妮卡（柯特妮·考克斯饰）决定神秘地保持联系。直到所有人都知道他们的爱被公开了。乔伊（MattLeBlanc饰MattLeBlanc饰）获得了成为男主角的机会，但因资金问题被迫停赛。大家都去拉斯维加斯看望乔伊，罗斯和瑞秋在飞机上又见面了。钱德勒和莫妮卡决定在拉斯维加斯的一个小教堂结婚。当他们到达时，他们遇到了罗斯和瑞秋，他们喝醉了，刚刚结婚……