《杰克和吉尔对抗世界》故事发生在繁忙的纽约大都市。Jack（由Jr.FreddiePrinz饰演）是住在那里的广告商。在他光鲜亮丽的工作和生活的背后，是他每天的辛勤工作和汗水。TarnManning)刚来，她看起来像没有根的浮萍。不过，以甜美的外表和纯洁的心，她相信自己可以在这里发家致富，甚至会遇到一段感情。就是这样的一对性格和境遇。不同的男人和女人，他们走到了一起，但他们之间的巨大差异却相互吸引。最终，两人成为了同居室友，并签订了“相同条款”。然而，随着时间的推移，杰克开始更加关注吉尔的一举一动。他觉得，走在奇怪轨道上的吉尔，肯定有什么秘密瞒着他。