《当哈利遇到莎莉》当莎莉（梅格瑞恩饰）开车送哈利（比利克里斯托饰）去纽约时，两人相遇。途中，两人意见不合，分道扬镳，留下一个典型的问题：“废除‘性’的干预，男女能否成为真正的伴侣？”五年后。两人在机场意外相遇。此时，莎莉沉浸在新恋情的甜蜜中，而哈利即将步入正式婚姻。哈利告诉莎莉：“当男人和女人都彼此相爱时，他们也许可以成为伴侣，但很快他们就会质疑为什么他们应该和只能做朋友的人在一起。”萨莉走开了。十年后。伤心欲绝的莎莉再次遇见刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们会成为朋友吗？你可能是第一个我不想上床睡觉的有魅力的女人。”睡前电话，一起过圣诞节，对彼此关系的想法，哈利和莎莉有一种说不出来的默契。然而，这真的是一段美好友谊的开始吗？又或许是一种被误解的感觉悄然袭来……