《初恋那件小事2019》梁佑年（赖冠霖饰）的母亲是一位非常优秀的建筑师，可惜他英年早逝。为了完成母亲的遗愿，梁又念埋头读书，希望考上当地最好的大学。在建筑系进修。在梁又年追梦的过程中，父亲之间的矛盾也愈演愈烈。父子俩经常因为梁又念未来的打算吵架。与此同时，梁又年的学妹夏淼淼（赵今麦饰）也正步入正轨。最终，夏淼淼如愿以偿，考上了与梁又念同一所大学，并加入了梁又念创办的艺术俱乐部。白天黑夜，两人的距离越来越近。梁幼年无条件支持夏淼淼追求自己的梦想，而夏淼淼成为了梁幼年与父亲关系的调解人。