《追爱自由行》年轻的迈克（史蒂夫扎恩）负责他父母拥有的一家汽车旅馆。有一天，他看到一位美丽的女孩苏（詹妮弗安妮斯顿饰）来到酒店。兴奋之余，他们开了一瓶香槟来参观当晚。在来回暧昧和酒精的催化下，他们很快就产生了感情。但汽车旅馆的一夜情到了明朝就分道扬镳了在他们交往的过程中认识了对方，然后他们就认识了。决定一起开始穿越美国的长途旅行。可就在迈克以为自己的未来会幸福地和这个女人绑在一起的时候，却得知苏已经回到了有钱有势的前男友身边，怀孕了，快要结婚了。仿佛瞬间失去了生存重心的迈克，能否再次找到爱情？