《遭遇海明威》以文字为生的伊莲在大理碰到了一位神秘的单身大叔夏清源，他气质优雅、举止得体但冷峻孤傲，一言不发。表面鬼马精灵但内心感性文艺的伊莲发现自己猜不透这谜一般的沉默，却陷入了一往情深的爱恋。刚刚出狱的夏清源还沉浸在人生的低谷中，伊莲如一股暖流误打误撞地进入他的生活，并且闹腾着叫嚣着不再离开。这让他既感到不适又有久违的温暖。对于海明威的观赏将两人贯串在一起，“只能被摧毁不能被打败”也成为了二人的生命信仰，就在夏清源重新树立自己的人生，一起要走到美好之时，伊莲远走他乡，不再出现。不明就里但坚定保护挚爱的夏清源沿着海明威的足迹追到古巴，他能否还能见到伊莲？他们的感情能够始终如一吗？茫茫人海之中，命运又会怎么安排他们的结局呢？