《亚飞与亚基》成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟饰）与阿基（张学友饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平常却不过混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其悲惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连心腹波哥（曾志伟饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命度过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……