《夏洛特烦恼》在学生时代的初恋秋雅（王智饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽饰）戳穿暴捶。凌乱之中，夏洛意外穿梭时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵费解懂，觉得是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还试验跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他果敢探求秋雅、奚落优等生袁华（尹正饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创造”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。他的人生发生翻天覆地的巨变，但是内心某个地方却越来越感到空虚……