《想成为奥田民生的男孩和让男人痴狂的女孩》将奥田民生视为人生第一大偶像的小高（妻夫木聪饰）进入了一家时髦杂志社成为了那里的编辑，在一次处事中，小高结识了名为明里（水原希子饰）的女孩，可爱活泼的明里很快就夺走了小高的心。终于，无法抑制内心里的爱意，小高对明里表白了，让小高不敢相信的是，明里接受了小高的告白，成为了小高的女朋友。梦幻般的日子就这样开始了，小高整日沉浸在恋爱的甜蜜之中，完全没有发现同僚吉住（新井浩文饰）日渐阴沉的脸。从来，明里曾是吉住的恋人，尽管两人已经分手，但吉住却始终不愿意放下这段感情。明里的忽冷忽热阴晴不定让小高难以招架，不仅如此，小高还发现，除了他和吉住外，明里似乎还有着第三个情人。