《五月十二月》这对备受瞩目的情侣格蕾丝（朱丽安·摩尔饰）和比她小23岁的丈夫乔伊（查尔斯·梅尔顿饰）在满是八卦的小报上名声大噪后，他们的浪漫故事在全国流行了20年。。现在他们正准备送双胞胎孩子上大学。与此同时，好莱坞女演员伊丽莎白（娜塔莉·波特曼饰）正在准备拍摄一部讲述格蕾丝和乔伊爱情故事的电影。为了更好地理解自己的角色，她决定去斯和乔伊家的格雷生活一段时间。乔伊从未真正面对过自己年轻时的过去，如今他已年过30，成为空巢父母，他开始面对生活的现实。当伊丽莎白和格蕾丝互相审视时，两个女人之间的相似点和不同点逐渐显现出来。外界的压力也导致家庭关系出现裂痕，引发一系列的争论和挑战。