《同门2009》1996年，香港警方准备在交接前夕清理黑帮，营造法治环境。戴先生控制的协会最先受到攻击。当晚，戴先生会所五正殿之一的战迷被暗杀，生死不明。战迷的妻子张华（蔡少芬饰）远在台湾，指派保镖吴宝（余文乐饰）当老板。乔布斯调整各方关系，防止老二黑水（杜文泽饰）报复其他四位堂主。咖啡三堂主（黄冠中饰）、巨星、沙智在乱局中各有谋划。真实身份是卧底警察的吴宝，当晚宿醉难耐。短短几个小时，他就不得不与俱乐部、黑水和警察打交道。暗恋吴宝的雅玲（姜若琳饰）跟了上去帮忙，但俱乐部的混战随时可能出现。爆发。另一方面，掌握了真凶的警方，暗中安排借机派出内圈，将事件复杂化，以扫荡社会……