《天旋地恋》祺（古巨基）自小做事就很有计划，身为深圳某家公司的高级职员，他已规划好何时同在日本留学的女友June（陈颖妍）结婚、退休等人生大事。某日看过June发来的一封E-mail后，他休假来到日本。令他想不到的是，June已与他的死党，在日本学漫画的Sam（李灿森）坠入爱河。祺无法接受未来被打乱的究竟，失意地来到咖啡馆，结识从台湾来日本发展事业的模特Kiki（舒淇）。Kiki在日本遭受过许多打击，但一直乐观开朗，在与她相处时，祺的心情有些微改观。其后两人扮24小时情人，进程中Kiki爱上了祺，祺也在分手那刻察觉出了心的不舍，但他仍要自己冷静大于情感。