《失恋大不同》年轻英俊的小伙子伯克·劳伦斯（本·福斯特饰）和他的两个好朋友菲利克斯（科林·汉克斯饰）和丹尼斯（西斯科饰）就读于同一所学校，他和美丽活泼的艾莉森（梅丽莎·桑杰·米勒饰）被公认为金童和女孩，但没有人想到艾莉森有一天会无情地甩掉伯克，伯克受到了重创。决心不惜一切代价赢回女友的心，他甚至放弃了心爱的篮球赛，加入了一个他从未在意过的话剧社，不顾自己的不足和演技的不足，全心全意排练。从莎士比亚那里，他只希望以此打动艾莉森，让她改变主意，继续与他的旧情。当菲利克斯和丹尼斯看到他遭受如此大的损失时，他们也很着急。他们都对伯克开悟了——世界上有那么多好女孩，为什么要自讨苦吃？但伯克仍然痴迷。谁能帮助他度过这段艰难的时期？就在菲利克斯和丹尼斯无能为力的时候，菲利克斯的妹妹凯莉（克尔斯滕邓斯特饰）出现在伯克的视线中。这真的是一个很大的变化。伯克惊讶地发现，凯莉不再是他记忆中那个只会在弟弟屁股后面跑的黄发小女孩。她长大了，生来年轻、漂亮、聪明。不同寻常的是，凯利对伯克也有好感。两人有没有发展出新的关系？心爱的凯莉会成为伯克生命中的天使，帮助他走出失恋的阴影吗？