《如果那时候接吻的话》倒霉的32岁单身主人公桃子（松坂桃李饰）在工作中总是无所事事，对成功和爱情没有渴望。我唯一的爱好是在家看我最喜欢的漫画。某天，他在超市与顾客发生争执时，被自己喜欢的漫画家本名雪叶雪场（麻生久美子饰）救下。后来，她还被安排兼职做管家，不知不觉间就变成了朋友而非恋人的关系……陶笛被卫月推倒时，谢绝亲吻，却被恭敬邀请去旅行。但等待陶笛的是卫悦突然去世的消息，一个陌生的叔叔（景朴信饰）出现在伤心的陶笛面前，对他说：我是八爷。