《哪一天我们会飞》彭盛华（林海峰饰）与于凤至（杨千嬅饰）结婚十余年。他们已经是老夫老妻了，生活也失去了浪漫和激情。一天，于凤至无意中发现了高中同学苏博文（吴兆轩饰）的博客。一首老歌让她想起了以前的学生时代。在学校里，彭盛华、于凤至和苏博文是形影不离的好朋友。彭盛华生性活泼好动，是班里的开心果，而苏博文则比较内向。他安静而诚实。飞行员。最终，于凤至选择了彭盛华，她才有了今天的平静生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨迹象。美好的回忆和苍白的现实，让于凤至决定寻找苏博文的踪迹。终于，她发现了一个隐藏多年的秘密。