《蒙娜丽莎的微笑》1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感爱好的常识，也不注重培养她们的心理素质美丽成熟的凯瑟琳·沃森（朱莉娅·罗伯茨饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。　　然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，有想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯饰）、绚烂好动的莉薇（玛吉·吉伦哈尔饰）等，也慢慢地展展现真性情。然而，另一名学生贝蒂（克尔斯滕·邓斯特饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。