《命定男朋友》马克（雷欧·波瓦RaoulBova饰）在一家大型化妆品公司里担任营销经理的职务，经济的不景气让马克的事业摇摇欲坠。一天，身在米兰总部的大老板向马克发出了恭请，本以为此行会惨遭辞退的他却意外的赢得了升职，可本质上这一切都是一个阴谋，升职后的马克不只要面对上一任留下来的烂摊子，还要顶住更大的压力。在米兰，马克邂逅了莎拉（凯利·蕾莉KellyReilly饰）、吉祥亚（巴博拉·伯布洛瓦BarboraBobulova饰）、弗兰西斯卡（莎拉·菲尔伯鲍姆SarahFelberbaum饰）和盖波利亚（玛蒂娜·斯黛拉MartinaStella饰），每一个女人的出现都让独身已久的马克想入非非，但犹如每个女人都和马克不是那么对味。