《恋爱大赢家》王汉文（许绍洋饰）出身台湾富商家庭，自幼习武，因对经商不感兴趣，前来武校深造。武校女教头钱月珊（杨恭如饰）为替父还债涉足此业，她与王汉文一见如故。王父闻得此讯，用金钱作筹码要月珊劝儿子回台继承家业，急需用钱还债的月珊认为自己丢失不了什么，于是假戏真做，对汉文打开了凌厉的恋情攻势。不法富商杜南（王道饰）靠走私起家，他有一个不思进取的儿子杜恒风（林志颖饰），为让儿子回心转意，他巨资买下武校。荒诞的是，他竟然爱上了警方卧底金巧莉（刘亦菲饰），而刚刚失恋的金巧莉已不再相信什么恋情。