《赖家王老五》特里普（马修·麦康纳MatthewMcConaughey饰）是个标准规格的王老五，固然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相包罗万象。但他几乎和男女私情绝缘，成天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。这当然让父母焦躁。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克SarahJessicaParker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，手段就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……