《家有喜事2009》于宝（郑仲基饰）的妹妹于珠（吴君如饰）性格坚强，事业有成，写过很多宣传单身的畅销书。玉竹未婚的弟弟很是苦恼，因为按照非常灵验的家庭指示，玉宝在姐姐出嫁之前无法确定自己的人生大事。据经历过爱情“转身”的公司阿姨透露，于宝请来爱情治疗师曹迪克（古天乐饰），帮助姐姐打开紧闭的心锁。曹迪克成功接近玉竹，发现自己陷入了轮回。然而，在曹迪克和于宝的千岛湖之行中，两人遇到了豪爽热情的顾雅珍（姚晨饰）和温柔可爱的敏（沈丽君饰），两人相恋。与此同时，于竹前往杭州探望苦苦挣扎的曹迪克，并在私家侦探柯南（黄百明饰）的陪同下发现了事情的真相。好在大家终于找到了自己的爱情归宿……