《活该你单身》英俊潇洒的栗正（贺军翔饰）在家姐栗影（高菲饰）的“真爱俱乐部”担任“真爱调查员”，露面接触委托人的未婚妻或者女友，为这些多疑男人的婚姻大事把脉，栗正的这份工作做起来得心应手，同时倍感疲惫。栗影的俱乐部接待了一位新的委托人——钻石王老五萧枫（吴大维饰），栗影芳心大动，指派弟弟再次出马，令其勾引萧枫的未婚妻菲尔（林心如饰），好促成自己和萧枫。任心理咨询师的菲儿颇有主见，使栗正大感势均力敌，数次接触之后，栗正竟对菲儿暗生情愫。另一方面，栗影以调查做借口介入萧枫的生活，但随着四人的了解渐渐加深，栗家姐弟发现工作并没有那么简单……