《花花公子》七个最好的单身汉都声称他们永远不会结婚，所以他们凑了一笔钱，赌谁最晚结婚就赢了。转眼，七年过去了，只有狼狈的漫画家迈克尔（杰瑞·奥康奈尔饰）和大名鼎鼎的凯尔（杰克·布西饰）还单身，投资得当成了一笔巨款。这一天，迈克尔在拉斯维加斯的一场大赌注中欠下了巨额债务，他摆脱绝望的唯一方法就是找到赢得赌注的方法。于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉亚（香农伊丽莎白香农伊丽莎白饰），千方百计说服她嫁给凯尔，并承诺事后分红给她。迈克尔的安置非常顺利，但就在他即将完成的时候，他发现自己已经深深地爱上了娜塔莉亚。他将如何在金钱和爱情之间做出选择？