《港囧》徐来（徐峥饰）在大学时期就有了成为一名优秀油画家的想法。他的执着和不屈不挠，引起了美少女杨怡（杜娟饰）的注意，久而久之，两人坠入爱河。然而，徐来的初恋最终还是被悲惨的现实给击碎了。之后，他和一直守候在身边的内衣公司老板蔡博（赵薇饰）走到了一起。毕业后，徐来嫁给了蔡博，成为了蔡家的“上门女婿”。他放弃了自己的理想，开始经营一家内衣公司。虽然事业蒸蒸日上，但徐来心中始终有一丝遗憾。一天，徐来无意中得知现为画家的杨怡将在香港举办个展。但徐来的计划​​却屡屡被姐夫蔡拉拉（包贝尔饰）阻挠。蔡拉拉正在拍摄家庭纪录片，镜头背后，徐来塑造了一个陌生的自己。