《赌侠之人定胜天》罗姓富人信奉命理。为保财，主房与侍女分开怀孕。日后，两个儿子同时出生。高大师判断，这两个儿子是王财兴和浩劫的转世……几年后，香港的街道多了起来。这个绰号要归功于年轻的罗思良（张家辉饰）。四、二人赌赢了，却给亲人带来灾难。三岁时父亲去世，由三叔抚养长大，身边只有青梅竹马的阿华。（杨功儒饰）时不时的照顾和救援。然而，四二同父异母的弟弟司徒定义（杜德伟饰）在主人的保护下发家致富，还轻易羞辱赌王李大生。定一保好运，将四二掌握在自己手中二十多年，直到四二被李大生囚禁在赌博研究中心。四和二在中心遇到了一个“异形孤儿”（李灿森饰），最终在他们一直生活在现实中的错觉中创造了自己。面对生活的艰辛，顶益是转运设计，陷害四两个，兄弟之间的战斗在所难免……