《毒舌上司校花妹》三年前，楚氏集团董事长通过怀表穿越时空，与殷依依进行一场辩论。他错过了最后一次见到母亲的机会，不小心丢失了怀表。尹依依找到怀表想要归还，却无意间改变了时空，将楚晓婷送回了现代。正在找怀表的楚晓婷为了帮助尹依依逃走，买了一家奢侈品店，但两人并没有认出对方。与此同时，身为债主的楚晓婷，让殷依依帮他寻找陌生女孩。一番误会后，两人认出了对方，怀表却不见了踪影。楚晓婷留在殷依依的家里，在这个过程中，也渐渐感受到了彼此的爱意。当怀表历经千辛万苦，终于回到楚晓婷手中时，他才知道，再次使用怀表，可能会失去和殷依依永远在一起的机会。尹依依为了完成楚晓婷而停止了他的爱，摇晃着怀表机制，让楚晓婷在三年前旅行。新的时空，楚晓婷和殷依依终于重新联系上了。