《当男人变成女人》阿肯（郑伊健饰）、阿飞（王敏德饰）和阿博（张大明饰）是三个典型的大个子。身为女友的琪琪（瞿颖饰）、鲁比（黄卓玲饰）、希希（方子轩饰），被各自男友的“门外花旗”伤透了心。一次意外，三个男人被扔进了地狱，地狱使者（舒淇饰）夺走了他们的性命，告诉三人一个月内一定要找到真爱，让真爱说“我爱你”，不然这三个人一辈子都是女人。失去生命的三个朋友非常着急。在经历了做女人的种种不便和痛苦之后，三个人对女人的态度逐渐发生了变化，也意识到了各自的不足和不成熟。一个月的最后期限即将到来。阿肯、阿飞和阿博能否拯救已经灰心的女友？