《倒霉爱神》世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉（琳德赛•洛汗饰）。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐确定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。而清洁工杰克（克里斯•派恩饰）则是另一个极端。只要他出现的地方，必定乌云笼罩，医院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，乐观的他却总是能安然的面对一切厄运。并执着的要把自己的乐队推荐给唱片大王。奇妙的，在化装舞会，两个人相遇了。意外的一吻，改变了两个人命运的轮盘，运气向两个相反的极端发展。于是，艾什莉急切的想要找到害她走霉运的陌生人，要回自己的运气。却没有想到，自己竟渐渐爱上了这个男孩……