《大假一场》里皮（艾德赫尔姆斯饰）已经三十四岁了，而在这三十四年里，他的整个存在都围绕着这个出生在这里并擅长于此的小镇。世界，里皮一无所知。一次偶然的机会，里皮得到了参加爱荷华州公司年会的机会，这是一个让他兴奋了很久的天赐之物，他将其视为人生的一次大冒险，并为此做了各种准备。虽然有备而来，但里皮还是被大都市的繁荣和进步所震撼，毫无生存经验的他开了很多玩笑。在这里，一个名叫乔安妮（安妮赫切）的女人让里皮热血沸腾，而里皮的室友却一直在背后拖着他。在这么大的城市里，小个子里皮的命运又将如何兴盛？