《不脱袜的人》1960年代后期，左翼暴动席卷香港，局势动荡不安。从农村来到大都市的小雨（张曼玉饰）是一个勉强闯出来的小演员。在某导演的帮助下，小雨搬进了新公寓，并在机缘巧合下结识了住在天台的阿公（钟镇涛饰）。落魄的元首白天是白人计程车司机，晚上就成了妻子的性伴侣。从最初的蔑视和仇恨，两太子终于走到了一起。他们努力赚钱，准备生存，但动荡的局势还是将他们小小的幸福一一击碎……该片获得1990年香港电影金像奖最佳女主角（张曼玉）、最佳美术指导和最佳编剧奖.大奖。