《暗恋99天》香港闹市街头,青年秋炳(黄宗泽饰)和好友大啤(森美饰)共同经营一辆流动雪糕车,二人耍酷卖帅,无奈生活无比现实,爱神迟迟不曾眷顾生意清淡毫无前途的草根阶级,他们只能望着美女兀自哀叹。楼下小卖铺的女孩菁菁(赵柯饰)暗恋秋炳,三番五次大献殷勤,只不过对方呆头呆脑,全然不知。某个瓢泼大雨之夜,秋炳来自广州的干妹朱蒂(邓丽欣饰)前来投靠,谁知却被干哥当作推销人员拍在门外。机灵精怪的朱蒂利用大啤混入房间,从此打开了一女二男的同栖生活。在此过程中,充溢了阴差阳错、怪僻有趣的青春故事和恋情小品渐次上演……