《最后一吻》漂亮的女友，体面的工作，还有无话不谈的铁哥们，这种生活令迈克尔（扎克·布拉夫）真正体验到了什么是幸福同时，与自己有着长达三年的温馨恋情以及长期的同居生活的女友珍娜（贾辛达·巴瑞特）更是在平日里以她的聪明美丽和善解人意无时无刻不再滋润着迈克不过，生活中的琐碎事情也时常会困扰着这位即将进入而立之年的大男孩儿。尤其是当迈克听到珍娜亲口说出已经身怀有孕的事实，更是让迈克对未来充满了畏缩。还好，与同病相怜的死党凯尼（艾瑞克·克里斯蒂安·奥尔森）和克里斯（卡西·阿弗莱克）还能有共诉衷肠的机会，得以发泄心中的烦恼。但是，在一次朋友的婚礼上，与秀美性感且活力十足的金（蕾切尔·比尔森）的偶遇，使迈克尔立刻重新焕发了青春。而且，两人情投意合，十分谈得来。出现变换了一切。虽然迈克心中仍对温柔的珍娜念念不忘，但面对情绪四溢的、诱惑十足的金，恋情、责任、婚姻……都变得那么的脆弱。三十岁的男人，正面临着巨大的人生考验……