《祝你好运，里奥·格兰德》被描述为一部关于爱情、欲望和满足感的喜剧。由艾玛汤普森饰演的55岁的寡妇南希斯托克斯渴望冒险、人际关系和性，以及她生命中的第一次伟大的性爱。丈夫罗伯特给了她一所房子，一个家庭和体面的生活，但他走了，现在南希觉得有些修女比我有更多的性生活，她一直是一个积极分子，一个老师，很有条理，所以她立即开始了安置：在做了一些研究后，南希聘请了20岁出头的男妓LeoGrande（大概是在Leo自我介绍为心理性治疗师时），准备度过一个幸福的夜晚。