《战略高手》杰克（乔治·克鲁尼GeorgeClooney饰）是一个多管闲事的倒霉混混，因未能犯罪而面临30年监禁，他不愿向杰克屈服。命运如此安排，他决定越狱。女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹JenniferLopez饰）出生于执法世家，视力不佳却总是落入坏人之手。杰克和搭档巴迪（文瑞姆斯VingRhames饰）成了他们的人质。在逃跑的路上，凯伦和杰克彼此产生了感情。在他们被迫分开后，逮捕自己的爱人并将她绳之以法成为了卡伦唯一的理想。一是运气不好，二是视力不好。这两个不幸的人之间会擦出怎样的火花呢？