《与外婆同行》艾莉（莉莉·汤姆林饰）曾经是诗坛的杰出人物，但时代变化如此之快，如今，她已经成为了一个无人问津的落伍诗人。不幸不是单独来的。不久前，艾弗里刚刚和交往了四个月的女友分手。他在事业上屡遭挫折，关系也很糟糕。这一刻，艾弗里只想安安静静的躲起来，没有人愿意搭理他。然而，这一天并没有像预期的那样过去。艾弗里18岁的孙女谢尔盖（朱莉娅·加纳饰）来看望她，并向她的祖母借钱进行了堕胎手术。我怎样才能用多余的钱来帮助这个陷入困境的女孩？无奈之下，她只好和贤者一起开车，一一拜访昔日的朋友和女友，向他们借钱。